프리랜서 소프트웨어 개발자로 성공하려면 충분한 준비와 꾸준한 노력이 필요하며, 일정 부분 운도 따라줘야 한다. 그러나 미국 프로야구 경영인 브랜치 리키의 말처럼, ‘운은 결국 치밀한 계산에서 비롯된 결과’이기도 하다.

프리랜서 개발자의 수입은 거주 지역, 경력, 역량, 프로젝트 유형 등 여러 요소에 따라 달라진다. 집리크루터(ZipRecruiter) 최신 자료에 따르면 미국 내 단기 계약직 개발자의 평균 연간 수입은 약 11만 1,800달러이며, 상위 개발자는 15만 1,000달러를 넘기기도 한다.

이는 미국 노동통계국이 발표한 2024년 기준 개발자 직군의 연봉 중위값과도 비슷한 수준이다.

그렇다면 기술 업계에서 프리랜서로 성공하기 위해 필요한 조건은 무엇일까? 전현직 프리랜서 개발자 5명의 의견을 전한다.

1. 비즈니스 형태 갖추기

공식적인 비즈니스 형태를 갖추는 일은 신규 고객을 확보하고 기존 고객을 유지하는 데 효과적이다.

K-12 학교를 위한 모금 플랫폼 퓨처펀드의 CEO이자 소프트웨어 엔지니어인 다리안 시미는 “프리랜서 개발자로 성공하기 위한 가장 중요한 방법은 자신을 하나의 사업체로 인식하는 것”이라고 설명했다.

시미는 “이를 위해 개인 사업자를 설립하고, 개인 자금과 사업 자금을 구분하며, 세금과 송장을 효율적으로 관리할 수 있는 도구를 활용해 규제 준수를 체계적으로 관리해야 한다”라고 말했다. 그는 “처음에는 과도하거나 불필요한 업무처럼 느껴질 수 있지만, 이런 구조가 고객의 신뢰를 높여주고 장기적으로 여러 문제를 피하게 해준다”라고 강조했다.

프리랜서 소프트웨어 엔지니어 경력 20년 이상인 소누 카푸어도 개발자들이 이런 구조의 가치를 과소평가한다고 지적했다. 그는 씨티그룹 글로벌 트레이딩 플랫폼 프론트엔드 설계, 아메리칸 어패럴의 RFID 통합, 소니뮤직퍼블리싱과 시스코의 엔터프라이즈 스택 현대화 작업 등을 수행해 왔다.

카푸어는 “프리랜서 개발자가 소규모 프로젝트에 그칠지 엔터프라이즈급 작업으로 확장할지는 결국 ‘어떻게 보이느냐’에 달려있다”라고 말했다. 그는 “프리랜서 초기부터 법인을 등록하고 재정을 분리하며, 퀵북스(QuickBooks)와 허브스폿(HubSpot) 같은 전문 도구를 활용해 업무를 회사처럼 관리했다. 실질적인 전환점은 씨티그룹과 소니뮤직퍼블리싱 같은 기업의 주요 의사결정권자들과 관계를 구축한 것이었다. 대기업은 개인을 직접 고용하는 경우가 거의 없으며, 대부분 벤더를 통해 계약이 이뤄진다”라고 설명했다.

카푸어는 의사결정권자와의 네트워크 형성에 집중하며, 과거 수행한 프로젝트와 기술적 관점을 통해 자신의 신뢰도를 증명했다. 그는 “체계화된 업무 구조와 네트워크의 조합은 기술 역량만으로는 열리지 않는 문을 열어줬다. 프로세스, 관계, 전문성을 갖춘 비즈니스로 프리랜서 업무를 대하면서 지속적인 파트너십을 발굴할 수 있었다. 중요한 것은 규모가 큰 회사인 척하는 것이 아니라, 큰 회사와 동일한 신뢰성과 체계를 갖춰 운영하는 일”이라고 조언했다.

2. 전문 분야를 찾기

개발 분야에서 여러 기술을 두루 다루는 일은 광범위한 프로젝트를 수행할 때 도움이 된다. 그러나 전문화를 통해 성과를 얻는 경우도 많다.

카푸어는 “여러 프레임워크에 역량을 분산시키지 않고 앵귤러(Angular)에 완전히 집중하기로 결정한 것이 프리랜서 개발 경력의 가장 큰 도약이었다”라고 말했다. 그는 역량 집중이 자신의 전문 정체성을 새롭게 구축하는 계기가 됐다면서, 구글 핵심 팀과 직접 협업하는 전 세계 11명의 앵귤러 협력 그룹에 초청됐다고 설명했다.

이후 카푸어는 구글 개발자 전문가(Google Developer Expert)로 인정받으며 강연과 컨설팅, 글로벌 활동 기회를 얻었다. 특히 뉴욕 타임스퀘어 톱메이트 광고판에 그의 앵귤러 및 AI 관련 활동이 소개되면서 이름을 더욱 알리게 됐다.

그는 전문성의 깊이가 자연스럽게 새로운 기회를 불러왔다고 했다. 개발자 출판 분야에서 기술 편집자와 기고자로 활동하던 그의 작업을 본 에이프레스(Apress)가 앵귤러 시그널을 주제로 한 책 집필을 제안한 것이다.

카푸어는 “이는 코딩 실력을 넘어, 개발자들이 새로운 기술을 배우는 방식을 설계하는 영역으로 경력이 확장된 순간이었다”라며 “전문화는 곧 정체성을 만든다. 전문성이 특정 분야의 발전과 맞물리기 시작하면 프로젝트, 미디어, 출판 등 다양한 기회가 스스로 찾아온다”라고 조언했다.

퓨처펀드의 시미 역시 비슷한 경험을 했다. 그는 “초기에는 정말 모든 고객에게 모든 것을 제공하려 했다”라고 말했다. 이어 “많은 개발 에이전시가 비슷한 고민을 한다. 한두 분야로 전문화할지, 아니면 다섯여섯 분야에서 그럭저럭 할 수 있는 수준을 지향할지 결정해야 한다. 전문화는 경쟁 속에서 돋보이게 만들고, 평판을 형성하며, 더 쉽게 추천을 받도록 한다”라고 언급했다.

3. 눈에 보이는 작업으로 전문성을 증명

카푸어는 오픈소스 작업을 공개하고 기술 담론으로 이름을 알리는 것이 프리랜서 개발자에게 새로운 기회를 열어줄 수 있다고 말했다. 그는 “경력 초기 ‘닷넷슬래커스(DotNetSlackers)’라는 기술 커뮤니티를 만들었는데, 조회 수가 3,300만 회를 넘어서며 닷넷(.NET) 관련 콘텐츠를 찾는 이들에게 큰 주목을 받았다. 당시에는 몰랐지만 이 정도의 도달력은 어떤 마케팅 수단보다 강력했다”라고 회상했다.

그 결과 기업 CTO와 엔지니어링 매니저가 자연스럽게 그의 작업을 발견하기 시작했다. 그는 “첫 주요 엔터프라이즈 계약은 몇 달 동안 글을 읽어온 고객으로부터 제안됐다”라고 언급했다.

카푸어는 앵귤러로 전문 영역을 옮긴 이후에도 같은 원칙을 적용했다. 그는 “오픈소스 활동을 통해 1년 동안 앵귤러 저장소에 100건 이상의 코드 변경을 기여했다. 특히 앵귤러 역사상 가장 많은 추천을 받은 기능 요청인 ‘타입드 폼(Typed Forms)’에 기여한 작업이 글로벌 개발자 커뮤니티에 노출됐고, 이는 마이크로소프트 MVP와 이후 구글 개발자 전문가 선정으로 이어졌다”라고 밝혔다.

카푸어는 오픈소스 라이브러리, 기술 컨퍼런스 발표, CODE 매거진 기고 등 눈에 보이는 모든 작업이 프리랜서 개발자의 신뢰를 쌓는 자산이 된다고 조언했다. 그는 “개발자는 문서화된 하나의 아이디어가 얼마나 멀리 퍼질 수 있는지 종종 과소평가한다. 한 편의 블로그 글이 몇 년 뒤 새로운 고객을 불러올 수도 있다. 내 경우, 초기의 작은 노력들이 시간이 지나도 계속 미디어 노출, 컨설팅 기회, 기술적 인정으로 이어지는 선순환을 만들었다”라고 설명했다.

4. 관계 구축의 핵심은 ‘커뮤니케이션’

프리랜서는 어떤 분야에서든 글쓰기나 대화를 통해 효과적으로 소통하는 능력이 중요하다. 뛰어난 개발자라 하더라도 소통이 부족하면 새로운 일을 확보하기 어려워진다.

웹 디자인·개발·호스팅 서비스 업체 18a의 CEO 리사 프리먼은 “수년간 프리랜서 개발자로 일하고, 지금은 개발 에이전시를 운영하는 입장에서 가장 중요한 조언은 언제나 명확하고 충분하게 소통하는 것”이라고 말했다.

프리먼은 “일부 고객과 10년 넘게 협업을 이어온 비결이 바로 커뮤니케이션에 있다. 경쟁이 치열한 요즘은 새로운 고객을 매번 확보하는 것보다 기존 고객을 유지하는 것이 훨씬 수월하다”라고 설명했다.

프리먼은 고객과의 관계가 코드 자체만큼이나 중요하다고 강조했다. 그는 “불필요하고 복잡한 설명으로 혼란을 주지 말고, 왜 그런 방식으로 작업했는지를 명확하게 설명해야 한다”라고 조언했다.

프리먼은 많은 개발자가 놓치기 쉬운 부분으로 ‘자신이 이룬 가치’를 명확히 전달하지 않는 점을 꼽는다. 그는 “고객이 특정 기능을 요청한 뒤, 개발자가 향후 업무를 더 빠르게 하거나 다른 문제를 해결하는 기반까지 마련했다면 반드시 알려야 한다. 사소해 보여도 이런 부가적인 노력이 고객의 인식에 긍정적인 인상을 남기고, 다시 찾게 만드는 결정적 요인이 된다”라고 설명했다.

2022년부터 전업 프리랜서 개발자로 활동 중인 미아 코탈릭은 좋은 커뮤니케이션의 핵심이 기술적 용어를 더 이해하기 쉬운 언어로 ‘번역’하는 능력이라고 강조했다.

코탈릭은 “기술 용어를 나열해 비전문가인 고객을 압도해서는 신뢰를 얻을 수 없다. 이는 고객을 위축시키고 대화를 피하게 만든다. 먼저 비기술적으로 개념을 설명하고, 이후 핵심 용어를 짧고 명확한 정의와 함께 제시하면 고객은 부담 없이 이해할 수 있다”라고 조언했다. 이어 그는 “이 능력이 강력한 차별화 요소가 될 수 있다. 고객은 계획을 이해하고, 존중받고 있다고 느끼며, 동시에 개발자가 기술적으로도 충분히 탄탄하다고 인식한다. 프리랜서에게 가장 중요한 역량이라고 해도 과언이 아니다”라고 말했다.

5. 작업 포트폴리오 구축

포트폴리오는 개발자가 제공할 수 있는 가치를 가장 명확하게 보여주는 자료다. 기술 역량과 경험을 증명하는 핵심 도구이자, 새로운 고객과 프로젝트를 유치하는 데 중요한 역할을 한다. 잘 구성된 포트폴리오는 이력서와 함께 개발자의 실력을 입증하는 자료가 된다.

맞춤형 디지털 제품 개발사 인스파이어링앱스(InspiringApps)의 설립자이자, 과거 12년 동안 프리랜서 개발자로 활동했던 브래드 웨버는 “프리랜서 개발자에게 의뢰하는 것 자체가 고객에게는 일종의 위험 부담”이라고 말했다.

웨버는 “고객의 불안을 줄이기 위해 레퍼런스로 제시할 수 있는 유사 프로젝트를 갖추는 것이 중요하다. 프리랜서 초기에는 포트폴리오 부족으로 어려움을 겪을 수 있지만, 이 경우 지인, 가족, 비영리 단체를 위해 무료 또는 매우 낮은 비용으로 작업하는 방식이 효과적이었다”라고 조언했다.

코탈릭은 처음 시작하는 프리랜서 개발자가 포트폴리오를 쌓기 위해 고객을 기다릴 필요도 없다고 강조했다. 그는 “여유 시간에 앱이나 웹사이트를 직접 만들 수 있다. 내 경우 첫 번째 개인 프로젝트는 완전히 무료로 만들었지만, 두 번째 취미 프로젝트를 진행할 때쯤 유료 고객이 먼저 연락을 보내오기 시작했다”라고 설명했다.
dl-ciokorea@foundryco.com

For chili

• 1 tablespoon avocado oil (or any neutral oil)
• 1 large onion (finely chopped)
• 1 tablespoon garlic (crushed into a paste or minced)
• 2 medium zucchini (diced)
• 1 teaspoon ground cumin
• ½ teaspoon smoked paprika (optional)
• 2 teaspoon chili powder
• 1 chipotle chili (with 1 teaspoon of the adobo sauce)
• 1 teaspoon Mexican oregano (can replace with dried sage or rosemary)
• 16 oz vegan sausage (optional*. Or use any vegan meat crumbles)
• 28 oz black beans (canned or cooked. Drain out all water. Can also use pinto beans.)
• 6 oz tomato paste
• 1 medium tomato (diced)
• ¼ cup pickled, sliced jalapeno peppers (divided. Use less if sensitive to heat)
• Salt to taste
• 6 oz vegan cheese shreds (divided)

For cornbread topping

• 1 cup stone-ground cornmeal
• ½ teaspoon baking powder
• ½ teaspoon baking soda
• 1 teaspoon salt
• ½ cup vegan yogurt (homemade or store bought)
• 2 tablespoons pickled, sliced jalapeno peppers

Make chili

• Heat oil over medium heat. Add onions with a pinch of salt and saute until they turn soft.
• Stir in garlic and saute for a minute.
• Stir in the zucchini and cook 2-3 minutes until it begins to soften.
• Add the smoked paprika, chili powder, ground cumin, chipotle chili and Mexican oregano. Mix well.
• Stir in the vegan sausage and saute for a couple of minutes, breaking up any larger pieces with the ladle.
• Stir in the beans followed by the tomato paste and a cup of water and mix well. Bring to a boil.
• Stir in the tomato and pickled jalapeno peppers.
• Bring the chili back to a boil, add salt as needed, then turn off heat.

Make cornbread

• In a bowl whisk together the cornmeal, baking powder, baking soda and salt.
• Whisk the vegan yogurt with ½ cup water.
• Add the vegan yogurt to the cornmeal and mix with a spatula.
• Stir in chopped pickled jalapeno peppers.

Assemble the tamale pie

• Preheat the oven to 375 degrees Fahrenheit/190 degrees Celsius.
• Ladle the chili into a baking dish in an even layer. Sprinkle on half the vegan cheese shreds.
• Spoon the cornmeal mixture over the top in an even layer. Sprinkle on the remaining cheese shreds. Bake for 40 minutes or until the cornbread is golden. Let stand 10 minutes before serving.

• If you skip the vegan sausage, add another 14 oz black beans or pinto beans to the recipe.
• For a thicker cornbread layer, double all cornbread ingredients but keep the baking soda quantity the same -- ½ a teaspoon.
• You can use a readymade cornbread muffin mix for the cornbread layer but be sure to read the ingredient labels. Jiffy came out with a vegan corn muffin mix, but the traditional Jiffy corn muffin mix has lard, or animal fat, in it. Bob's Red Mill also makes a vegan corn muffin mix and there probably are more on the market.

• Make-ahead: Assemble the pie, cover tightly with cling wrap and refrigerate for up to three days. Remove cling wrap and bake an hour before serving. You can also cover the pie in freezer wrap and freeze for up to four months.
• Refrigerate: Store leftovers in the fridge for up to four days.
• Freeze: Freeze the vegan tamale pie for up to four months.

• If you have an oven-safe enameled cast iron skillet or any skillet that can go from the stove to the oven, you can skip transferring the chili to a baking dish and reduce cleanup.
• If you don't have chili powder, no worries. Double up on the cumin and smoked paprika.
• If frozen veggies are all you have, that's fine. Use frozen veggies like corn, peas or cauliflower in this recipe instead of zucchini.
• For a pop of fresh flavor, scatter a few chopped scallions or cilantro over the baked vegan tamale pie before serving.